Mikado Ryūgamine es un adolescente pueblerino que anhela la apasionante vida de la gran ciudad. Por invitación de un amigo de la infancia, Masaomi Kida, decide trasladarse con este a la Academia Raira en Ikebukuro, Tokio. Al llegar, Masaomi le advierte acerca de la gente con la cual no debe cruzarse en la ciudad; Shizuo Heiwajima, un hombre violento y con fuerza sobrehumana vestido como camarero, Izaya Orihara, un peligroso comerciante de información y una misteriosa banda conocida como los “Dollars”. Para colmo, Mikado es testigo de una leyenda urbana en su primer día en la ciudad: el “Jinete negro”, quien supuestamente es el conductor sin cabeza de una motocicleta de color negro. El nombre real del jinete negro es Celty Sturluson; una dullahan proveniente de Irlanda que se encuentra en Ikebukuro en busca de su cabeza robada. La narrativa sigue a todos los personajes por igual, mostrando cómo sus vidas se cruzan y creando una trama mayor de lo que cada personaje sabe acerca de un incidente en común.